Kỳ chuyển nhượng tháng Giêng nổi tiếng là thời điểm khó khăn trong bóng đá, sự gấp gáp thường dẫn đến những bản hợp đồng tồi tệ. Manchester United, giống như mọi câu lạc bộ khác, đều có những thất bại trên thị trường chuyển nhượng. Với việc M.U đang gặp khó khăn về phong độ trong mùa giải này và được mong đợi sẽ bổ sung người vào giữa mùa giải. Họ cần nhìn vào một số sai lầm trong quá khứ để tránh lặp lại.
Alexis Sanchez (tháng 1 năm 2018)
Sanchez gia nhập Man United trong một thỏa thuận hoán đổi để Henrikh Mkhitaryan chuyển đến Arsenal. Đó tưởng chừng là một bước đi khôn ngoan, khi Sanchez đã chứng tỏ mình là một trong những cầu thủ tấn công xuất sắc nhất Premier League, đóng góp 80 bàn thắng và 45 đường kiến tạo sau 166 lần ra sân cho Arsenal, nhưng nó đã trở thành một cơn ác mộng. Sanchez thậm chí sau đó còn thừa nhận rằng anh muốn rời Man United sau ngày đầu tiên ở câu lạc bộ.
Cầu thủ người Chile nhận được mức lương khổng lồ, trị giá 400.000 bảng mỗi tuần, nhưng chỉ ghi được 5 bàn thắng và 9 đường kiến tạo sau 45 trận trước khi đến Inter Milan.
Dong Fangzhuo (tháng 1 năm 2004)
Một vụ chuyển nhượng hết sức kỳ lạ của Sir Alex Ferguson. Dong đến từ đội bóng Trung Quốc Dalian Shide với mức phí ban đầu là 500.000 bảng, có thể tăng lên 3,5 triệu bảng tùy theo lần ra sân.
Mọi chuyện không thành công, nhưng ít nhất Man United không phải trả toàn bộ phí, khi Dong chỉ có 1 lần ra sân ở Premier League trong 3 năm rưỡi ở câu lạc bộ. Anh chơi cho nhiều đội trước khi nghỉ hưu vào năm 2014.
Manucho (tháng 1 năm 2008)
Manucho ký hợp đồng 3 năm sau khi chơi tốt cho đội bóng Angola Petro Atletico và gây ấn tượng trong thời gian thử việc. Anh chỉ ra sân 1 lần ở Premier League cho đội bóng của Ferguson trước khi được cho mượn và ra đi.
Diego Forlan (tháng 1 năm 2002)
Forlan lúc đó mới 22 tuổi và được đánh giá rất cao, nhưng họ đã gặp nhau sai thời điểm. Cầu thủ người Uruguay đóng góp 17 bàn thắng và 9 đường kiến tạo sau 97 trận nhưng chưa bao giờ thực sự ổn định trong 2 năm rưỡi ở Old Trafford. Anh rời Villarreal vào năm 2004 và ngay lập tức ghi 25 bàn thắng ở La Liga trong 1 mùa giải.
Victor Valdes (tháng 1 năm 2015)
Valdes đến Man United sau thời gian dài chấn thương. Cuối cùng anh chỉ xuất hiện 2 lần trong 18 tháng dự bị cho David de Gea. Thủ môn kỳ cựu đã ra đi sau khi bất hòa với Louis van Gaal.
Zoran Tosic (tháng 1 năm 2009)
Tosic chỉ thi đấu 2 lần ở Premier League, được cho Koln mượn và sau đó được bán cho CSKA Moscow. Anh đã giành được 3 chức vô địch Ngoại hạng Nga với CSKA và ở tuổi 36, anh vẫn đang chơi cho Lamia ở Hy Lạp, sau thời gian thi đấu cho Tobol ở Kazakhstan.
Ritchie De Laet (tháng 1 năm 2009)
De Laet được ký hợp đồng từ Stoke City theo hợp đồng 3 năm. Anh ra sân 27 trận cho đội U21 nhưng chỉ có 6 trận cho đội 1. Hậu vệ người Bỉ được cho Sheffield United, Preston, Portsmouth và Norwich mượn rồi sau đó được bán cho Leicester. Năm nay 35 tuổi, De Laet vẫn đang chơi cho Royal Antwerp ở quê nhà.
Sadiq El Fitouri (tháng 1 năm 2015)
Anh đã được ký hợp đồng có thời hạn 18 tháng, nhưng không thể ra sân ở đội 1 cho Man United và sau đó ký hợp đồng với Chesterfield vào tháng 1 năm 2017.