1. Claudio Ranieri (2000 đến 2004)
Claudio Ranieri trải qua 199 trận (tỷ lệ thắng chỉ 54%) trong vòng 4 mùa giải và buộc phải rời Chelsea khi Roman Abramovich muốn biến đội bóng thành thế lực thực sự ở nước Anh.
2. Jose Mourinho (2004 đến 2007)
Cho đến nay, quãng thời gian đầu tiên của Jose Mourinho với Chelsea vẫn là trang sử đẹp nhất của đội bóng phía tây London. Họ vô địch Premier League 2 năm liên tiếp và rõ ràng đã thống trị nước Anh bằng thứ bóng đá mang đặc trung phong cách của huấn luyện viên người Bồ Đào Nha.
3. Avram Grant (2007 đến 2008)
Avram Grant chỉ là kẻ đóng thế Mourinho vào cuối mùa giải 2007/08, và việc thất bại ở Premier League và Champions League trước Man Utd đã khiến ông không được BLĐ Chelsea tin tưởng. Người đàn ông gốc Do Thái ra đi sau vài tháng ngắn ngủi.
4. Luiz Felipe Scolari (2008 đến 2009)
Felipe Scolari là huấn luyện viên xuất chúng, nhưng ông không hợp với bóng đá Anh… Mùa 2008/09 là quãng thời gian đau khổ khi Chelsea bị Man Utd hành hạ, trong khi cũng bị Liverpool bỏ lại ở Premier League.
5. Guus Hiddink (2009)
Guus Hiddink là chứng nhân cho một trong những thất bại đau đớn nhất lịch sử Champions League. Không ai hiểu vì sao Chelsea lại thua Barca ở vòng bán kết, nhưng an ủi cho huấn luyện viên người Hà Lan vẫn là 1 danh hiệu FA Cup.
6. Carlo Ancelotti (2009 đến 2011)
Carlo Ancelotti đến vào giai đoạn Man Utd chia tay Ronaldo và Tevez. Đó có thể là một phần lý do khiến Chelsea trỗi dậy mạnh mẽ hơn và họ vô địch EPL cũng như FA Cup ở mùa 2009/10. Dù vậy, việc trắng tay ở mùa kế tiếp đã như giọt nước tràn ly, và ông phải rời đi không kèn không trống.
7. Andre Villas-Boas (2011 đến 2012)
Chelsea mời Mourinho 2.0 về từ Porto, nhưng mùa 2011/12 thực sự là thảm họa với Villas-Boas vì ông phải ra đi sau chưa đầy một năm, tạo điều kiện cho sự kiện lịch sử vào cuối mùa…
8. Roberto Di Matteo (2012)
Di Matteo đóng thế và dẫn Chelsea vô địch Champions League một cách khó tin. Ông được thưởng hợp đồng mới nhưng cũng chỉ trụ lại khoảng 3 tháng ở mùa kế tiếp, trước khi mãi mãi biến mất khỏi bóng đá đỉnh cao.
9. Rafa Benitez (2012 đến 2013)
Chỉ dẫn dắt Chelsea 48 trận nhưng Benitez vẫn kịp giúp đội bóng đăng quang ở Europa League.
10. Jose Mourinho (2013 đến 2015)
Nhiệm kỳ thứ hai của Mourinho bắt đầu sau khi ông bị Real Madrid sa thải, mặc dù không thành công như quá khứ nhưng dù thế nào thì Chelsea vẫn vô địch Premier League và từng khiến Liverpool ôm hận ở mùa 2013/14.
11. Guus Hiddink (2015 đến 2016)
Hiddink trở lại công việc ngắn hạn ở Chelsea lần thứ hai. Tuy nhiên 27 trận đấu ông dẫn đội bóng này chỉ đạt tỷ lệ thắng 37% và dĩ nhiên là không danh hiệu.
12. Antonio Conte (2016 đến 2018)
Antonio Conte vô địch Premier League mùa đầu, vô địch FA Cup mùa kế tiếp nhưng buộc phải ra đi vì mâu thuẫn sâu sắc với dàn sao Chelsea. Đích thân Eden Hazard từng thừa nhận điều này trên mặt báo.
13. Maurizio Sarri (2018 đến 2019)
Trường hợp của Maurizio Sarri tương đối khó hiểu, bởi ông mới đến đây một năm trước. Ông giúp Chelsea vô địch Châu Âu và tạo ra vài kỷ lục tuyệt vời, nhưng có vẻ như tình cảm mà NHM Chelsea dành cho vị huấn luyện viên này không nồng thắm và đó là lý do Juventus có được vị thuyền trưởng 60 tuổi.
Các đời HLV Chelsea kể từ năm 2000:
