Trong quãng thời gian 12 năm gắn bó với MU, từ năm 1999 đến 2011, John O’Shea giành được năm chức vô địch Premier League và 1 Champions League dưới thời cựu HLV Alex Ferguson.
Tuy nhiên, vào tháng 7 năm 2011, hậu vệ người cộng hòa Ireland này đã quyết định rời MU để cập bến Sunderland với một khoản phí không được tiết lộ.
“Tôi có hối hận khi rời United không ư? Có. Tôi đã nghĩ tới một vài lần,” O’Shea nói với tờ Mirror. “Tôi còn hơn một năm hợp đồng với MU và HLV cũng muốn giữ tôi ở lại.”
“Lúc đó, tôi nghĩ mình sẽ được ra sân nhiều hơn nếu rời MU. Tuy nhiên, nó không phải là một quyết định dễ dàng, đó là chắc chắn.”
John O’Shea, năm nay 35 tuổi vẫn gắn bó với Sunderland kể từ đó, giúp CLB này thi đấu ổn định tại Premier League và chơi gần 200 trận cho Mèo đen.