Bước ngoặt đến với Ashley vào năm 2016, khi cô được chọn làm gương mặt trang bìa của tạp chí áo tắm hàng đầu thế giới Sports Illustrated Swimsuit Issue (SI) cùng vận động viên Ronda Rousey và người mẫu Hailey Clauson.
Ashley Graham trở nên nổi tiếng từ năm 2010 sau khi đoạn phim quảng cáo nội y cô thực hiện cho thương hiệu thời trang ngoại cỡ Lane Bryant được phát sóng. Đoạn phim nóng bỏng tới mức nó bị giới hạn giờ chiếu, và đưa tên tuổi Ashley lên hàng loạt tờ báo điện tử lớn như The Huffington Post, New York Post.
