Wilshere đã chuyển đến bờ biển phía nam trong mùa giải 2016/2017 sau một mùa giải dính chấn thương ở Bắc London. Anh vẫn đủ sức khỏe để ra sân 27 lần ở Premier League dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên lúc đó là Eddie Howe, khi The Cherries đứng thứ 9, vẫn là thành tích tốt nhất từ trước đến nay của họ trong giải đấu.
Eddie Howe đóng vai trò quan trọng trong thành công đó khi tận dụng tối đa các bản hợp đồng cho mượn Wilshere và Nathan Ake. Hậu vệ người Hà Lan Ake sau đó gia nhập Chelsea, trong khi Wilshere trở lại Arsenal để dự mùa giải chia tay của cả anh và Arsene Wenger.
Wilshere đã có thời gian ở Bournemouth.
Tuy nhiên, vào tháng 8 năm 2016, Wilshere đã phạm phải một trong những quy tắc của Howe. Và đó là điều mà anh vẫn nhớ vài năm sau đó: “Tôi đã có một vài người quản lý nghiêm khắc. Eddie Howe là một người như vậy, sẽ không để bạn ngồi trên một quả bóng.”
“Tôi thực sự không biết tại sao anh ấy lại có quy tắc đó, tôi nhớ ngày đầu tiên tôi ngồi trên một quả bóng và các cầu thủ đã nói ‘dậy đi, dậy đi!’ họ nói, ‘bạn không được phép!'”
