John Terry năm nay đã 36 tuổi. Anh có trận ra mắt Chelsea vào năm 1998. Từ đó đến nay, trung vệ người Anh đã có 713 trận đấu cùng The Blues, ghi được 66 bàn thắng. Sau khi Desailly giải nghệ, huấn luyện viên của Chelsea khi đó là José Mourinho đã chọn Terry làm đội trưởng. Terry cũng là người đang giữ kỉ lục nắm giữ băng thủ quân Chelsea lâu nhất với 578 lần.
John Terry chia tay Chelsea sau 22 năm gắn bó.
John Terry không chỉ phòng ngự giỏi, mà còn có khả năng tham gia tấn công và vai trò thủ lĩnh trên sân. Mặc dù chưa bao giờ được đánh giá là cầu thủ sở hữu kỹ thuật cá nhân điêu luyện, nhưng đẳng cấp của Terry đã được khẳng định nhờ sự chắc chắn và lối chơi dũng mãnh nhưng rất hiệu quả của mình. Ở vai trò phòng ngự, Terry luôn biết thể hiện sức mạnh của mình ở những pha đánh chặn, đối mặt, không chiến, và cả phạm lỗi khi cần thiết. Anh được đánh giá là một chốt chặn đáng tin cậy nơi hàng phòng ngự Chelsea cùng khả năng phán đoán và chỉ huy hàng thủ ở đẳng cấp cao. Trong tấn công, Terry tỏ ra cực kì nguy hiểm trong các tình huống bóng chết nhờ anh có một chiều cao lý tưởng cùng sức bật mạnh mẽ. Khả năng này của anh là một giải pháp tuyệt vời cho những thời điểm bế tắc của Chelsea.
Lòng trung thành và uy tín của Terry với Chelsea trong suốt hơn một thập kỉ đã khiến anh trở thành thủ lĩnh tinh thần của câu lạc bộ, là chỗ dựa rất lớn về tinh thần đối với các đồng đội trong những thời điểm khó khăn nhất. Cựu cầu thủ Chelsea Marcel Desailly khi trả lời phỏng vấn trên tờ báo The Sun đã nói thiếu Terry, Chelsea như rắn mất đầu. Huấn luyện viên Carlo Ancelotti đã từng ca ngợi và so sánh Terry với Paulo Maldini, một trong những hậu vệ xuất sắc nhất mọi thời đại về tầm quan trọng và ảnh hưởng của hai cầu thủ này đối với câu lạc bộ mà họ thi đấu. Cựu đội trưởng Arsenal Tony Adams còn đánh giá John Terry có khả năng dẫn dắt và tài chỉ huy hơn bất kỳ tuyển thủ Anh nào khác.
John Terry đã cùng Chelsea giành rất nhiều vinh quang, bao gồm 1 lần vô địch Champions League, 4 ngôi vô địch Ngoại hạng Anh, 1 Europa League, 5 FA Cup và 3 League Cup. Anh chia sẻ về quyết định chia tay The Blues sau mùa bóng này: “Sau 22 năm gắn bó tại đây, tôi có rất nhiều điều để nói và rất nhiều người để cảm ơn. Tất cả đều rất tuyệt vời. Từ huấn luyện viên, các đồng đội, đội ngũ nhân viên cho đến những người hâm mộ. Lời cám ơn thôi có lẽ là không đủ.”
