Tuyến giữa đang là nỗi lo lớn nhất với HLV Marco Giampaolo. Sau 1 mùa giải đầy biến động, Riccardo Montolivo, Tiemoue Bakayoko, Jose Mauri và Andrea Bertolacci đã không được gia hạn hợp đồng. Giacomo Bonaventura đang gặp chấn thương dài hạn. Lucas Biglia đang đếm ngày rời San Siro. Franck Kessie, Suso cũng chưa chắc chắn được ở lại.
Đến thời điểm hiện tại, AC Milan mới chỉ có thêm 1 tân binh cho tuyến giữa, đó là Rade Krunic. Hàng loạt cái tên trong danh sách cần chiêu mộ vẫn chưa thể cập bến San Siro vì nhiều lí do khác nhau. Stefano Sensi, Nicolo Barella đã về Inter Milan. Jordan Veretout đang ở rất gần AS Roma, còn Dani Ceballos đã bị Real Madrid hét giá quá cao.
Chưa thể đem đến sự yên tâm, ban lãnh đạo của AC Milan lại vừa có hành động khiến nhiều Tifosi cảm thấy khó hiểu. Theo Calciomercato, Rossoneri đã sẵn sàng đàm phán về việc chuyển nhượng dành cho Hakan Calhanoglu nếu họ nhận được 20 triệu euro.
Cầu thủ người Thổ Nhĩ Kỳ đã ra sân đến 46 trận trong mùa giải vừa qua, ghi được 4 bàn thắng và có đến 13 pha kiến tạo cho các đồng đội lập công. Anh có thể chơi tốt trong vai trò chạy cánh trái hoặc tiền vệ trung tâm và còn được biết đến với khả năng sút phạt đẳng cấp. West Ham United, Leicester City và RB Leipzig đã từng có ý định chiêu mộ Hakan Calhanoglu.