2018/19 là chiến dịch giàu cảm xúc với Tottenham Hotspur. Đại diện Bắc London cán đích Premier League ở vị trí thứ 4 với 1 điểm nhiều hơn kình địch Arsenal, trong mùa giải phải đến vòng đấu thứ 29, Spurs mới có trận hòa đầu tiên.
Tại Champions League, hành trình của thầy trò Mauricio Pochettino còn ấn tượng hơn. Xuất sắc giành quyền vé vào vòng sau trong bảng đấu có sự góp mặt của 2 ông lớn Barcelona và Inter Milan, Tottenham tiếp tục vùi dập Dortmund 4-0 qua 2 lượt trận.
2 màn lội ngược dòng không tưởng trước Manchester City và Ajax ở tứ kết cùng bán kết giúp Spurs hiên ngang tiến vào chung kết. Đáng tiếc thất bại 0-2 trước Liverpool ở trận đấu cuối cùng đã ngăn cản Pochettino cùng các học trò chạm tay vào cúp bạc danh giá.
Phát biểu với Goal, Pochettino vẫn tỏ ra tiếc nuối: “Đúng, thật khó khăn. Chúng tôi đã có 3 tuần phi thường nhất để chuẩn bị trước chung kết. Tottenham vô cùng thất vọng bởi cách thua cuộc.”
“Rất tồi tệ. Tôi so sánh với mùa hè 2002, khi tuyển Argentina hòa Thụy Điển và bị tuyển Anh đánh bại ở vòng bảng World Cup trong vòng 1 tuần. Với tư cách cầu thủ lẫn HLV, cả hai là những thời khắc tệ nhất sự nghiệp của tôi.
Tôi bắt tàu từ Madrid đến Barcelona ngày hôm sau. Tôi dành 10 ngày ở nhà và không muốn ra ngoài. Đúng, thật khó chịu bởi vì bạn đã gần như chạm đến vinh quang.”