Ở lượt 5 vòng bảng Europa League, AC Milan sẽ có cuộc tiếp đón CLB Austria Wien (Áo) trên sân nhà. Hiện tại, dù vẫn đang xếp đầu bảng với 8 điểm cùng 2 điểm nhiều hơn đối bóng xếp thứ 2 là AEK Athens nhưng với phong độ tệ hại, thật khó đoán được liệu thầy trò HLV Montella có thể giành được điểm trước đội chủ nhà để sớm giành vé đi tiếp. Với khoảng cách chỉ 5 điểm giũa đời đầu đảng và còn 2 lượt đấu nữa vòng bảng mới khép lại nên cơ hội vẫn có giành cho cả 4 đội.
Thất bại trước Napoli vừa qua là cú tát mạnh vào tham vọng của AC Milan ở mùa giải này. Tương lại Montella hiện giờ vẫn như chỉ mạnh treo chuông. Một trận đấu giờ như một trận chung kết, đó là lí do vì sao gương mặt của vị chiến lược gia luôn trở nên nặng trĩu.
Tiếp đón Austria Wien, Milan gặp đôi chút khó khăn về lực lượng khi họ có tới 3 trường hợp gặp chấn thương, 2 trường hợp khác là Rmagnoli và Rodriguez vắng mặt vì lý do cá nhân. Ngoài ra, thuyền trưởng Montella có thể sẽ không để 2 cầu thủ là Calhanoglu và Abate ra sân thi đấu bởi chưa hoàn toàn hồi phục sức khỏe. Bù lại, AC Milan có lợi thế từ sân nhà Giuseppe Meazza và thành tích đối đầu với các đội bóng nước Ý. Cụ thể 7 lần trong lịch sử, Milan thắng 7, hòa 2 và chỉ để thua đúng 1 trận duy nhất.