Liverpool đã chi đến 16 triệu bảng để đưa Henderson về năm 2011 từ Sunderland trong muôn vàn nỗi hoài nghi. Thực sự, mùa đầu tiên tại Anfield, anh chỉ để lại thất vọng với 2 bàn thắng sau 48 trận khá nhạt nhòa. Nhưng khi Kenny Dalglish ra đi, Brendan Rodgers đến; Henderson đã có những bước trưởng thành vượt bậc.
Mùa 2012/13, Henderson trở thành cầu thủ không thể thiếu nơi tuyến giữa Liverpool. 6 bàn thắng trong 44 lần ra sân chưa nói hết được tầm quan trọng của anh. Mùa 2013/14, không ai còn có thể nghi ngờ về tài năng cũng như đẳng cấp của Henderson nữa. Nhiều người cho rằng nếu cựu ngôi sao Sunderland không dính thẻ đỏ ở trận gặp Man City, Liverpool đã có được ngôi vô địch Ngoại hạng Anh sau nhiều năm đợi chờ.
“Jordan nhỏ hơn, gầy hơn rất nhiều so với những cầu thủ cùng trang lứa,” huấn luyện viên của đội học viện Sunderland, Ged McNamee nhớ lại. Nhưng không rõ bằng cách nào, Henderson lại có thể trở thành một chiến binh khi được tung hoành trên sân bóng. Với nguồn lực như vô hạn, anh chạy khắp nơi, làm nhiệm vụ tấn công, phòng ngự, làm mọi thứ có thể, có mặt ở mọi điểm nóng, suốt cả 90 phút, nếu có thể là cả 120 phút. Trong bất cứ sơ đồ nào, Henderson cũng làm tốt nhiệm vụ nhờ thể lực dồi dào, lòng nhiệt huyết cùng khả năng đọc trận đấu tài tình.
Steve Bruce, người đã cho Henderson ra mắt Sunderland ở tuổi 18 nhận xét: “Ngay lần đầu theo dõi Jordan thi đấu, tôi đã nhận ra cậu ấy hiển nhiên sẽ là một cầu thủ tài năng. Và lúc này, cậu ấy đã là thủ quân của CLB lẫn ĐTQG. Cậu ấy quá toàn diện và sẽ là một ngòi nổ tuyệt vời nơi tuyến hai.”
Dưới sự dẫn dắt của HLV Juergen Klopp, Jordan Henderson đã trưởng thành hơn nhiều. Mùa này, tiền vệ người Anh là cầu thủ có số đường chuyền nhiều nhất (1130, hơn 110 so với người xếp thứ 2 là Fernandinho), chính xác nhất (996) và số lần tắc bóng cao nhất ở giải Ngoại hạng Anh (53). Và cũng đừng quên rằng, Henderson đã có không ít những siêu phẩm từ hàng tiền vệ.
Với Klopp, Henderson là một “số 6 đẳng cấp thế giới”. Còn huyền thoại Steven Gerrard cũng có những lời đưa Henderson lên mây: “Jordan Henderson là hình mẫu cho mọi cầu thủ. Ngay từ khi bước vào sân tập, cậu ấy đã luôn muốn thể hiện những gì tốt nhất của mình. Cậu ấy luôn thi đấu hết mình dù không có thể trạng tốt nhất. Hãy cho tôi 11 cầu thủ như thế. Tôi rất tự hào nếu cậu ấy trở thành người đội trưởng tiếp theo đưa Liverpool nâng cúp vô địch.”
Chiêm ngưỡng tài năng đặc biệt của Henderson: