Đầu tháng 7/2019, Theo Hernandez chuyển đến AC Milan theo 1 bản hợp đồng có thời hạn 5 năm với giá 20 triệu euro. Với Rossoneri, sự xuất hiện của hậu vệ người Pháp được kì vọng sẽ giúp cho Ricardo Rodriguez có thêm đối thủ cạnh tranh nơi hành lang cánh trái trong bối cảnh Diego Laxalt chưa đáp ứng được sự kì vọng còn Ivan Strinic đã trở thành “người thừa” sau quãng thời gian hơn 1 năm làm bạn với giường bệnh.
Đối với cá nhân Theo Hernandez, việc gia nhập Rossoneri sẽ giúp anh được giải thoát và lấy lại sự tự tin. Chàng trai 22 tuổi đã từng khiến Real Madrid xé bỏ “thỏa thuận của những quý ông”, khi trực tiếp mang anh về từ tay của đại kình địch cùng thành phố Atletico Madrid. Mặc dù vậy, anh chỉ có duy nhất 1 mùa giải được chơi tại Santiago Bernabeu. Mùa hè năm 2018, Theo Hernandez được Los Blancos cho Real Sociedad mượn và bây giờ đã bị bán đứt cho AC Milan.
Theo Hernandez phải rời sân bằng cáng sau pha va chạm ở cuối hiệp 1.
Mặc dù vậy, hậu vệ người Pháp đang trải qua những ngày khó khăn. Trong trận ra mắt gặp Novara, anh đã có 1 bàn thắng nhưng không thể giúp Rossoneri giành chiến thắng. Và đến ngày hôm nay (24/7), Theo Hernandez đã làm cho các Milanista cảm thấy lo lắng. Phút 44 ở trận gặp Bayern Munich, chàng trai 22 tuổi đã gặp chấn thương mắt cá và phải rời sân, nhường lại vị trí cho Andrea Conti.
Theo Hernandez ngay lập tức được đưa đến bệnh viện ở Kansas để kiểm tra. May mắn đã đến với cựu sao của Real Madrid khi anh chỉ bị bong gân và chấn thương này không quá nghiêm trọng. Song, điều đáng tiếc đã xảy ra bởi sau khi Theo Hernandez rời sân được 3 phút, Leon Goretzka đã ghi bàn thắng duy nhất, giúp Bayern Munich giành chiến thắng.
