Sterling đến Anfield năm 15 tuổi với giá chỉ 500.000 bảng. Khi đó ai cũng biết rằng đây là một viên ngọc quý của bóng đá Anh và việc Liverpool cần làm chỉ là đánh bóng nó. Vào năm 18 tuổi, Sterling bắt đầu ghi dấu ấn khi trở thành cầu thủ trẻ thứ 2 sau Michael Owen ghi bàn cho CLB ở một trận Premier League.
Từ thời điểm đó, Sterling đã nhanh chóng trở thành một phần rất quan trọng trên hàng công của Lữ Đoàn Đỏ. Tuy nhiên vào mùa hè 2015, sau khi nhận được những đề nghị từ phíaMan City, chàng trai trẻ người Anh đã bắt đầu nổi loạn bằng việc liên tiếp bỏ tập, để rồi Liverpool không còn sự lựa chọn nào khác là buộc phải chấp nhận để anh ra đi. Cũng vì điều này, Sterling luôn phải nhận rất nhiều tiếng la ó từ các khán đài mỗi khi gặp lại Liverpool.
Raheem Sterling đang ngày một trưởng thành và hoàn thiện lối chơi.
Tuy nhiên sau nhiều năm trôi qua, sự thù ghét dành cho Sterling cũng đã giảm đi, và ngay cả một tượng đài như Carragher cũng đã dành rất nhiều lời khen ngợi cho cầu thủ 24 tuổi này khi viết trên Independent rằng:
“Anh ấy không còn đơn thuần là cầu cầu thủ hay nhất của tuyển Anh, mà giờ anh ấy đã vươn tầm trở thành một trong năm, hay sáu cầu thủ tấn công giỏi nhất thế giới sau Lionel Messi và Cristiano Ronaldo. Tôi có thể nói thêm rằng cậu ấy đang có sự trưởng thành như cách mà Ronaldo từng có tại Man Utd.”
