Lucas Biglia chuyển đến AC Milan từ Lazio vào mùa hè năm 2017 và là 1 trong những viên gạch đầu tiên trong quá trình xây dựng Rossoneri của tỉ phú Li Yonghong. Kể từ khi Gennaro Gattuso trở thành HLV trưởng của đội bóng áo sọc đỏ đen, tiền vệ người Argentina luôn được xem là “ông chủ” nơi tuyến giữa với khả năng cầm trịch và phát động tấn công bằng những đường chuyền dài.
Mùa giải này, Lucas Biglia đã có khởi đầu như mơ tại San Siro. Tuy nhiên, chấn thương gặp phải vào cuối giai đoạn lượt đi đã khiến anh phải nghỉ thi đấu dài hạn và đánh mất vị trí vào tay Tiemoue Bakayoko. Tính trên mọi đấu trường, tiền vệ 33 tuổi đã được ra sân 17 lần và ghi được 1 bàn thắng.
Tuổi tác đã cao và tiền sử chấn thương nặng chính là những yếu tố đang khiến quá trình gia hạn hợp đồng của ngôi sao người Argentina với AC Milan bị ngưng trệ. Bản giao kèo giữa 2 bên sẽ kết thúc vào mùa hè năm 2020 nên nếu việc thương lượng không diễn ra thành công, nhiều khả năng Rossoneri sẽ bán Lucas Biglia trong mùa hè tới thay vì để mất trắng. Từ quê nhà, Boca Junior đã sẵn sàng chuyển lời đề nghị đến San Siro để thuyết phục AC Milan nhả người.
Mặc dù vậy, Lucas Biglia vẫn muốn gắn bó với Rossoneri. Theo truyền thông Italia, tiền vệ người Argentina hi vọng ban lãnh đạo sẽ trao cho mình 1 bản hợp đồng mới để có thể yên tâm cống hiến cho đội chủ sân San Siro đến khi kết thúc sự nghiệp cầu thủ.