Theo Gazzetta dello Sport, giám đốc thể thao AC Milan, Leonardo đang nghiên cứu các mục tiêu khả thi phù hợp với tình hình tài chính của CLB trong lúc chờ đợi các thương vụ lớn hơn.
Cầu thủ đang được Juventus cho Bologna mượn có thể là phương án phù hợp với Rossoneri. Tiền đạo sinh năm 1997 đáp ứng được các tiêu chí đưa ra bởi giám đốc điều hành Ivan Gazidis: trẻ, tài năng, triển vọng và có khả năng tăng giá trong tương lai.
Tình hình hợp đồng của Riccardo Orsolini như sau: Đến ngày 23 tháng 6 năm 2019, Bologna được ưu tiên có thể ký hợp đồng với anh ấy từ Juventus với mức phí 14 triệu euro. Ngoài ra, Bianconeri có thể ngay lập tức bán Orsolini cho một đối tác khác và Bologna cũng sẽ nhận được 6 triệu.
AC Milan đang quan sát tình hình giữa hai phía Juventus và Bologna. Theo BLĐ Milan, họ nhận thấy mức giá cho cầu thủ trẻ này rơi vào khoản từ từ 20 đến 25 triệu Euro.
Cầu thủ này nổi lên từ giải U20 World Cup 2017 trên đất Hàn Quốc. Ở giải đấu đó, U20 Ý giành hạng 3 chung cuộc và bản thân cầu thủ này đoạt danh hiệu vua phá lưới. Mùa này trong màu áo đội chủ sân Renato Dall’Ara, cầu thủ sinh năm 1997 ghi được 8 bàn thắng trên mọi đấu trường. Phong độ cao trong giai đoạn cuối mùa của Bologna có một phần đóng góp không nhỏ của sao mai đầy hứa hẹn này.