Enzo Maresca từng công khai cho rằng Ben Chilwell sẽ tốt hơn nếu tìm được một câu lạc bộ mới vào mùa hè, với Marc Cucurella và Renato Veiga được ưu tiên ở vị trí hậu vệ trái trong hệ thống của ông.
Chilwell vì thế dành một phần mùa hè để tập luyện cách xa đội một Chelsea tại Cobham. Song, việc ra đi đã không thành hiện thực mặc dù anh có liên hệ với các câu lạc bộ Thổ Nhĩ Kỳ. Maresca sau đó đã đưa cầu thủ 27 tuổi này trở lại đội hình trong chiến thắng 5-0 tại Carabao Cup trước Barrow. Ngoài ra, Chilwell cũng trở lại đội hình 25 người của Chelsea tại Premier League
Khi được hỏi về khả năng không thanh lý cựu hậu vệ Leicester trong mùa giải, Maresca cho biết:
“Vào thời điểm hiện tại chúng tôi cần Chilwell, tại sao không? Tôi đã nói nhiều lần và tôi sẽ nói lại rằng, miễn là cậu còn ở bên đây, cậu ấy vẫn là cầu thủ của Chelsea. Và nếu chúng tôi cần Chilwell, chúng tôi sẽ cho cậu ấy một cơ hội và thời gian thi đấu”.
Ngoài ra, Maresca còn thừa nhận sai lầm khi từng yêu cầu Chilwell rời sân Stamford Bridge.
