Radamel Falcao: Bất chấp việc Falcao phải ‘mài đũng quần’ trên băng ghế dự bị của Man United, Mourinho vẫn liều lĩnh mang anh về Chelsea ở mùa giải 2014-15 với bản hợp đồng mượn lại từ Monaco. Kết quả, ‘mãnh hổ’ chỉ ra sân 12 lần và ghi đúng 1 bàn thắng.
Emmanuel Adebayor: Việc mượn Adebayor được xem là giải pháp ngắn hạn của Mourinho trong bối cảnh Higuain bị chấn thương nhưng phong độ không tốt của tiền đạo người Togo (8 bàn/ 22 trận) đã khiến anh nhanh chóng bị trả về Man City.
Khalid Boulahrouz: “Người đặc biệt” tiêu tốn tới 12 triệu bảng để mang về Boulahrouz mùa 2006-07 nhưng hậu vệ mang quốc tịch Hà Lan chỉ ra sân có 13 lần trong cả 2 mùa giải khoác áo Chelsea.
Nuri Sahin: Ấn tượng với màn trình diễn của Sahin trong màu áo Borussia Dortmund, Mourinho đã chi ngay 10 triệu Euro để đưa tiền vệ người Thổ Nhĩ Kỳ về sân Santiago Bernabeu mùa 2011-12. Nhưng Sahin đã thất bại trong việc tìm chỗ đứng ở đội bóng Hoàng gia, anh nhanh chóng bị đẩy cho mượn tới Liverpool, sau đó trở về Dortmund và được CLB cũ mua đứt.
Asier Del Horno: Hậu vệ cánh trái chỉ có mặt ở Stamford Bridge đúng 1 mùa giải (2005) trước khi trở về Tây Ban Nha gia nhập Valencia.
Jiri Jarosik: Chuyển đến từ CSKA Moscow cùng năm 2005, Jarosik rời CLB London vào cuối mùa với chức vô địch Premier League và League Cup. Tuy vậy, xét trên phương diện cá nhân, cầu thủ người CH Czech không có đóng góp đáng kể nào.
Mateja Kezman: Ghi được 105 bàn trong 122 trận khoác áo PSV, Kezman đến Chelsea với sự kỳ vọng cao. Chính sự mong đợi thái quá ấy đã gây áp lực lên đôi chân của tiền đạo mang quốc tịch Hà Lan. 7 bàn sau 41 trận, Kezman bị tống khứ khỏi sân Stamford Bridge chỉ sau một mùa giải (2004-05).
Shaun Wright-Phillips: Mặc dù tạo được nhiều dấu ấn ở Man City nhưng khi chuyển tới Chelsea , Shaun Wright-Phillips không thể hiện được những phẩm chất vốn có. Cựu tiền vệ người Anh có 82 lần ra sân trong 3 mùa giải (2005-08) khoác áo CLB thành London.
Juan Cuadrado: Tiền vệ chạy cánh được Mourinho đem về với giá 23 triệu bảng từ Fiorentina nhưng chỉ xuất hiện 13 lần tại Premier League mùa giải 2015-16. Hiện tại, Cuadrado đang thi đấu cho Juventus với bản hợp đồng cho mượn dài hạn.
Andriy Shevchenko: Chữ kí được chờ đợi nhất của chủ tịch Roman Abramovich dù Mourinho đã lên tiếng huyền thoại Ukraine không phù hợp với triết lý của ông. 9 bàn/48 trận trong 3 mùa giải (2006-09) là quá ít so với mức phí chuyển nhượng 30 triệu bảng của tiền đạo 29 tuổi.
