Nửa cuối mùa trước, Maldini đã gia nhập Monza theo bản hợp đồng cho mượn kéo dài 6 tháng. Tại sân Brianteo, cầu thủ 22 tuổi thể hiện phong độ thăng hoa với 4 bàn thắng cùng 1 đường kiến tạo sau 11 trận ra sân tại Serie A, góp công lớn giúp đoàn quân Raffaele Palladino cán đích ở một vị trí giữa BXH.
Chứng kiến phong độ thăng hoa nơi tiền vệ sinh năm 2001, CEO Monza, Adriano Galliani đặt quyết tâm phải chiêu mộ bằng được Maldini ở phiên chợ hè này.
Cuối cùng sau thời gian dài đàm phán, Monza đã nhận được cái gật đầu từ Milan sau khi đồng ý trả 5 triệu euro, theo thông tin từ Sky Sport Italia.
Mặc dù ngôi sao người Italia có màn trình diễn đáng khen trong trận giao hữu của Milan với Rapid Wien khi có 1 kiến tạo cho đàn anh Alessandro Florenzi ghi bàn nhưng cá nhân HLV Paulo Fonseca chưa chắc chắn về một vị trí đá chính cho Maldini trong đội hình Rossoneri mùa tới.
Ngay sau khi đạt thỏa thuận với Monza, ban huấn luyện đội chủ sân San Siro cũng đã gạch tên cầu thủ 22 tuổi khỏi danh sách tham dự chuyến du đấu hè trên đất Mỹ, tạo điều kiện để Maldini trở về Italia kiểm tra y tế trước khi ra mắt Monza.
Maldini từng có 10 năm ăn tập tại học viện Milan trước khi ra mắt đội 1 năm 2020. Tuy nhiên tiền vệ sinh năm 2001 chưa bao giờ được tin dùng thường xuyên tại sân San Siro và liên tục được cho mượn tại các đội bóng nhỏ hơn như Spezia, Empoli hay Monza.
