Roy Hodgson – 76 tuổi 129 ngày
Roy Hodgson chưa từng bị xuống hạng ở Premier League trước khi dẫn dắt Watford năm 2022. Hodgson đã giúp Watford chỉ giành được 9 điểm sau 18 trận trên cương, giành trung bình 0,50 điểm mỗi trận – mức thấp nhất mà ông từng đạt được ở một đội bóng ở Premier League.
Đến ngày 1/4/2023, Hodgson có màn trở lại Crystal Palace. Ông đã có khởi đầu hoàn hảo, đánh bại đối thủ đứng trước nguy cơ xuống hạng, Leicester City tại Selhurst Park. HLV kỳ cựu đã đưa Palace cán đích an toàn ở vị trí thứ 11 và tiếp tục làm thuyền trưởng vào mùa giải 2023/24. Tính đến nay, Roy Hodgson là HLV cao tuổi nhất lịch sử Premier League.
Bobby Robson – 71 tuổi 192 ngày
Ở tuổi 71 và 192 ngày, Bobby Robson có trận hòa 0-0 trước Aston Villa. Đây cũng là trận cuối cùng trong sự nghiệp huấn luyện của ông. Robson trước đó đã có hơn 13 năm làm huấn luyện viên của Ipswich Town trong khoảng thời gian 1969-1982 và giành được UEFA Cup ở đó vào năm 1981. Ông cũng từng kinh qua Bồ Đào Nha, Tây Ban Nha và Hà Lan, giành được một danh hiệu lớn cùng Porto và PSV Eindhoven.
Robson sẽ mãi mãi được nhớ đến như một trong những HLV cấp độ CLB tại Anh Quốc xuất sắc nhất. Ông qua đời vào tháng 7/2009 ở tuổi 76, chưa đầy 5 năm sau trận đấu cuối cùng trên cương vị HLV.
Sir Alex Ferguson – 71 tuổi 139 ngày
Chỉ có một trận hòa 5-5 trong toàn bộ lịch sử Premier League, nhưng nó đến trong trận đấu cuối cùng của Sir Alex Ferguson trên cương vị HLV. Trận đấu đó ghi dấu lần 1.500 Sir Alex ra sân huấn luyện CLB trong sự nghiệp của ông. Sir Alex đã giành 13 chức vô địch giải đấu hàng đầu nước Anh trong suốt 27 năm làm việc tại Manchester United – nhiều hơn gấp đôi so với bất kỳ HLV nào khác trong lịch sử giải đấu và nhiều hơn 7 lần so với đối thủ gần nhất của ông.
Trong 9 mùa giải kể từ khi Ferguson nghỉ hưu, “Quỷ đỏ” chưa giành thêm Premier League dưới thời David Moyes, Louis van Gaal, Jose Mourinho, Ole Gunnar Solskjaer, Ralf Rangnick hay Erik ten Hag. Alex Ferguson là HLV thắng nhiều trận nhất (528) và ghi nhiều điểm nhất (1.752) với tư cách là HLV Premier League, chỉ có Arsene Wenger (828) của Arsenal là có nhiều trận đấu hơn cựu huấn luyện viên Man Utd (810).
Neil Warnock – 70 tuổi 162 ngày
Neil Warnock vẫn đang quản lý CLB ở giải hạng 2 Anh. Trận đấu cuối cùng của Warnock trên cương vị HLV tại Premier League diễn ra vào tháng 5/2019 với chiến thắng sốc 2-0 trước Manchester United tại Old Trafford, bất chấp đội bóng Cardiff City của ông xuống hạng cuối mùa.
Chiến thắng của Cardiff khơi mào từ cú đúp của Nathaniel Mendez-Laing và là chiến thắng đầu tiên của họ trước Manchester United kể từ ngày 3/4/1954, khi Warnock mới 5 tuổi.
Claudio Ranieri – 70 tuổi 93 ngày
Claudio Ranieri chỉ trở thành HLV thứ 5 trên 70 tuổi quản lý một đội ở Premier League khi ông dẫn dắt Watford đấu Everton vào ngày 23/10/2021. Tuy nhiên, thời gian tại vị của ông ở Watford không kéo dài lâu – chính xác là 112 ngày. Ranieri bị sa thải vì thành tích kém cỏi. Đội chỉ thắng 2 trong số 13 trận. Vào thời điểm bị cho thôi việc, ông là HLV lớn tuổi nhất ở Premier League (70).
Xuyên suốt sự nghiệp, Ranieri đã kinh qua 850 trận đấu đỉnh cao trên khắp Premier League, Ligue 1, Serie A và La Liga. 227 trận trong số đó đến từ những lần dẫn dắt Chelsea, Fulham, Leicester City và Watford. Chương đáng nhớ nhất trong sự nghiệp của ông nằm ở chức vô địch “cổ tích” với Leicester ở mùa giải 2015/16.