Chứng kiến phong độ ấn tượng của Robin Olsen trong màu áo Thụy Điển tại World Cup 2018, giám đốc thể thao Monchi đã quyết định đưa anh về Olimpico để thay thế Alisson Becker, sau khi đã để thủ môn người Brazil chuyển sang Liverpool. Tuy nhiên, màn trình diễn của người gác đền 29 tuổi đã khiến các Romanista cảm thấy thất vọng. Đến cuối mùa giải, HLV Claudio Ranieri đã đẩy Olsen lên băng ghế dự bị, nhường lại vị trí cho “lão tướng” Antonio Mirante.
Mới đây, sân Olimpico đã chào đón 1 thủ môn mới, đó là Pau Lopez. Sự xuất hiện của thủ thành người Tây Ban Nha được kì vọng sẽ giúp hàng thủ của AS Roma trở nên chắc chắn hơn, đồng thời khiến Robin Olsen trở thành “người thừa”. Trong bối cảnh EURO 2020 đang đến rất gần, người gác đền 29 tuổi cần được ra sân thường xuyên để duy trì phong độ và có cơ hội tham dự giải đấu này.
Ban lãnh đạo Giallorossi cũng không có ý định giữ Robin Olsen ở lại Olimpico. Theo Gazzetta dello Sport, thủ môn người Thụy Điển nhiều khả năng sẽ bị bán sang Bồ Đào Nha. Sau khi thất bại trong việc chiêu mộ Mattia Perin của Juventus, Benfica đã tiếp cận thủ môn 29 tuổi. Ngoài ra, Porto cũng đang muốn tiếp cận Robin Olsen nhằm thay thế cho Iker Casillas, người vừa tuyên bố giải nghệ sau khi mùa giải 2018 – 2019 khép lại.