Chelsea được biết đến là điểm đến ưu tiên của Chiesa khi anh này quyết định rời Fiorentina khi kì chuyển nhượng mùa hè mở cửa. Tuy nhiên, việc CLB thành London vừa mới nhận án phạt cấm chuyển nhượng có thể sẽ ngăn cản những động thái của cầu thủ người Ý.
Maurizio Sarri được cho là đã nhắm đến Chiesa để tăng cường hàng công sau khi thấy Chelsea có đang có vấn đề trong việc kiến tạo hoặc ghi bàn. HLV người Italia đang nỗ lực muốn xây dựng lại đội bóng, nhưng việc bị FIFA cấm chuyển nhượng là một rào cản rất lớn. Các lãnh đạo của The Blues vẫn đang quay cuồng với thông báo của FIFA vài ngày trước.
Theo The Sun, cầu thủ được ra giá 70 triệu Bảng muốn chơi cho đội bóng của Maurizio Sarri chứ không bị thu hút bởi những danh hiệu của Juventus hay HLV Mauricio Pochettino của Totttenham.
Cách đây không lâu, Chelsea cũng đã kí hợp đồng với một tiền vệ tấn công khác là Christian Pulisic từ Borussia Dortmund.