Hợp đồng giữa Arsenal và Aaron Ramsey sẽ kết thúc vào cuối tháng 06/2019 thì đến thời điểm này, cả 2 bên đều chưa có động thái gia hạn. Một trong những nguyên nhân được đưa ra là do Giám đốc điều hành Ivan Gazidis đang hướng tâm trí về AC Milan và đang muốn kéo cả Ramsey về với Rossoneri.
Tuy nhiên, mọi việc không dừng lại ở đó khi tờ Daily Mail tiếp tục đưa ra một lý do nữa về việc trì hoãn của Arsenal. Theo đó, The Gunners đang muốn cắt giảm biên chế vì quỹ lương đã không thể đáp ứng được cho các cầu thủ khi CLB này không thể tham dự Champions League.
Có lẽ vì những lý do này, nên đội chủ sân Emirates nhiều khả năng sẽ để cho tiền vệ người xứ Wales ra đi theo dạng chuyển nhượng tự do vào cuối mùa giải năm nay. Trong khi đó, thông tin về vụ việc trên đã khiến các ông lớn của bóng đá châu Âu như Man Utd, Juventus, Lazio, Chelsea đẩy nhanh tiến độ tiếp cận và chèo kéo tiền vệ 27 tuổi này.
Tính đến thời điểm này, trải qua 11 mùa giải gắn bó cùng Pháo thủ, Ramsey đã ghi tổng cộng 58 bàn thắng sau 337 trận đấu và giành được 3 cúp FA, 2 siêu cúp Anh.