Sau khi Cristiano Ronaldo cập bến thành Turin, Juventus không giấu diếm ý định đẩy Gonzalo Higuain ra đi, để cân đối tài chính cho bản hợp đồng kỷ lục. Chelsea là một trong những CLB được cho là đã theo đuổi tiền đạo Argentina, khi tân HLV Maurizio Sarri rất ngưỡng mộ tài năng cậu học trò cũ. Thời còn làm việc chung tại Napoli, dưới bàn tay của chiến lược gia người Ý, Higuain đã trải qua mùa giải rực rỡ nhất trong sự nghiệp, cán mốc 36 bàn trong chiến dịch Serie A 2015/16.
Chelsea muốn tăng cường hàng công, trong bối cảnh Alvaro Morata không đạt kỳ vọng, nhưng Higuain ở tuổi 30 lại không thật sự phù hợp chính sách mà đại diện Tây London áp dụng. Theo thông tin từ Metro, The Blues chỉ muốn ký các hợp đồng ngắn hạn với các cầu thủ đã qua tuổi 30. Trong khi đó, AC Milan lại rất quyết tâm và nhanh chóng đạt được thỏa thuận cùng cựu ngôi sao Real Madrid.
Phát biểu trong ngày ra mắt đội bóng mới, Higuain giải thích vì sao anh lại bỏ qua sự tiếp cận từ Chelsea để chọn Milan: “Tôi rất tôn trọng Sarri, nhưng ông ấy là người duy nhất muốn có tôi ở Chelsea. Tại Milan, mọi người đều muốn tôi góp mặt ở đây. Động lực và niềm tin mà Milan thể hiện là lý do chính.”
Higuain đã gia nhập Milan theo hợp đồng chơ mượn một năm trị giá 16 triệu bảng, kèm mức phí mua đứt 32 triệu bảng ở mùa hè năm sau. Ở chiều ngược lại, trung vệ Leonardo Bonucci trở lại Juventus như một phần của thỏa thuận.