Khi thị trường chuyển nhượng sắp đóng lại, đáng lẽ ra ông nên mang về sân Anfield thêm hậu vệ tốt để bổ sung hàng phòng ngự. Tuy nhiên, cuối cùng ông lại mua Alex Oxlade-Chamberlain từ Arsenal với mức giá 35 triệu bảng. Các nhà phê bình và nhà chuyên môn nhận định đây là một cầu thủ chơi bóng khá phức tạp, rườm rà và luôn luôn khiến người hâm mộ phiền lòng. Có thể thấy, đây là một quyết định sai lầm của chiến lược gia người Đức.
Mua Chamberlain, nước cờ sai lầm của Jurgen Klopp.
Vì gia nhập The Reds khá muộn nên việc gắn kết với các đồng đội mới và tiếp thu chiến thuật trở nên khó khăn đối với Chamberlain. Trước đó, anh đã trải qua mùa hè luyện tập cùng Pháo thủ thành London, sau đó lại phải làm việc trong một môi trường hoàn toàn khác biệt ở Anfield. Điều bối rối này trở thành một vấn đề khó khăn đối với chính anh và cả Liverpool khi CLB này phải căng mình trên rất nhiều mặt trận mà không thể tận dụng hết tất cả khả năng của tiền vệ 24 tuổi.
Chiến lược gia người Đức đã cho anh vào sân trong trận đấu mà Lữ đoàn đỏ để thua Leicester City tại Cúp Liên đoàn bóng đá Anh. Chamberlain thi đấu mờ nhạt và mọi chỉ số đều khá thấp so với hiệu suất anh hoạt động trên sân. Ở đội tuyển, cựu cầu thủ của Arsenal cũng không làm tốt hơn. Trong trận đấu giữa Anh và Slovenia, Chamberlain bị thay ra chỉ sau một giờ, thậm chí nhiều khả năng sắp tới không được ra sân trong cuộc chạm trán Lithuania vào Chủ nhật.
Chamberlain thi đấu mờ nhạt trong trận Liverpool thua Leicester City.
Cổ động viên đã rất tức giận khi đội bóng ký kết với Oxlade-Chamberlain. Đáng lý ra Liverpool nên sử dụng tiền chuyển nhượng vào việc tăng cường khả năng phòng ngự, hàng thủ liên tục làm họ thất vọng trong thời gian qua. Sắp tới, Liverpool phải đối đầu với Manchester United và Tottenham Hotspur, những đối thủ chính trên cuộc đua giành ngôi vô địch Ngoại hạng Anh. Với bất ổn của hàng thủ hiện tại, rất khó để Coutinho và các đồng đội có được kết quả khả quan.
Một lý do khác cho thấy sự sai lầm khi mang Chamberlain về Anfield đó là vị trí của anh tại CLB. Hiện tại, James Milner và Sadio Mane thi đấu khá tốt và là ưu tiên hàng đầu. Bên cạnh đó, nếu Adam Lallana bình phục và trở lại sau chấn thương, cơ hội có một vị trí trong đội hình chính ra sân của anh sẽ cực kỳ hạn chế.
Chính ông thầy người Đức phải chịu một phần trách nhiệm về việc quyết định mua Chamberlain về vào kỳ chuyện nhượng mùa hè vừa qua. Thay vì gia cố hàng phòng ngự mỏng manh của Liverpool với các hậu vệ chất lượng, ông lại mua vung tiền cho cầu thủ của Arsenal. Quyết định rõ ràng mang đến sai lầm cho The Kop cũng như bản thân tuyển thủ người Anh. Dẫu vậy, mọi chuyện cũng đã rồi. Sự kiên nhẫn có thể sẽ là chìa khóa giúp cho Oxlade-Chamberlain dần lấy được vị trí chính thức trong đội hình cùng như phát triển sự nghiệp tại Anfield như điều mà anh mong ước.
