1. Juan Mata
Tiền vệ người TBN giành 2 mùa giải đầu tiên tại Premier League để cống hiến cho Chelsea, cùng đội bóng này giành được 1 chức vô địch FA Cup, 1 Champions League và 1 Europa League. Đầu năm 2014, Mata chính thức đầu quân M.U với mức giá kỉ lục thời điểm đó (37.1 triệu bảng). Nửa mùa giải năm đó, Mata cũng kịp có cho mình 6 bàn thắng trong màu áo đội bóng mới.
Nguyên nhân Mata bật bãi khỏi Chelsea chính là vì không hợp với phong cách của HLV Jose Mourinho. Dù vậy, cả hai đã tái hợp nhau vào mùa giải năm nay và hiện đã cho thấy được sự thay đổi tích cực từ hai phía vì mục đích chung là giúp Quỷ đỏ giành thắng lợi.
2. Mark Hughes
Theo trang chủ M.U, Mark Hughes chính là một trong những người hùng của Quỷ đỏ trong những mùa giải thi đấu tại Old Trafford. Khoảng thời gian đầu tiên (mùa 1908-86), Hughes ghi được 50 bàn thắng trong 121 trận cho M.U nhưng chỉ giành được 1 chức vô địch FA Cup trước khi chuyển sang đầu quân cho Barcelona và Bayern Munich.
Sau đó, Hughes quyết định trở lại đội bóng cũ vào năm 1988 và trở thành nhân tố chủ chốt trong chuỗi những thành công đầu tiên dưới thời Sir Alex Ferguson. Hughes lập cú đúp trong trận chung kết FA Cup 1990 trước Crystal Palace, giúp M.U giành quyền đá lại (thời đó vẫn còn áp dụng luật đá lại nếu hai đội hoà nhau trong 90 phút). Ngoài ra, Hughes cũng đóng góp 2 bàn thắng trong trận chung kết European Cup một năm sau đó.
Sau khi cùng M.U giành 2 chức vô địch Premier League năm 1993 và 1994, Hughes quyết định đầu quân Chelsea vào tháng 7/1995 và trở thành người đá cặp rất ăn ý với danh thủ Italia, Gianfranco Zola. Cùng Chelsea, Hughes giành thêm 1 chức vô địch FA Cup và Cúp C2 châu Âu. Hiện tại, ông đang là HLV của Stoke City và vừa cầm chân M.U ngay tại Old Trafford ở vòng 7 Premier League.
3. Juan Sebastian Veron
Gia nhập M.U với giá kỉ lục vào thời điểm đó từ Lazio (30 triệu bảng), đồng thời được Sir Alex đánh giá rất cao song Veron chỉ còn là cái bóng của mình khi thi đấu tại Premier League. M.U luôn không có duyên với các cầu thủ Nam Mỹ và Veron chính là ví dụ điển hình nhất (sau này có thêm Diego Forlan).
Sau 2 mùa giải chỉ toàn nỗi thất vọng tại M.U, Veron quyết định chuyển sang thi đấu cho Chelsea, lúc đó cũng là thời điểm chủ tịch Roman Abramovich đổ tiền vào đội chủ sân Stamford Bridge. Tuy nhiên, Veron tiếp tục để lại nỗi thất vọng lớn lao khi chấn thương liên miên và phong độ nghèo nàn. Tờ The Times cũng công bố Veron nằm trong số 50 bản hợp đồng tệ nhất trong lịch sử Premier League.
4. Mark Bosnich
Thủ thành người Australia này có 2 khoảng thời gian thi đấu tại M.U, lần đầu là vào năm 17 tuổi. Bosnich chỉ thi đấu đúng 3 trận cho Quỷ đỏ trước khi trở về quê nhà thi đấu. Sau đó đúng 8 năm, thủ thành này được M.U chiêu mộ lại từ Aston Villa nhờ phong độ ấn tượng trước đó.
Mùa giải 1999/2000, Bosnich cùng M.U giành chức vô địch Premier League nhưng chỉ đúng một năm sau, thủ thành này mất vị trí chính thức vào tay Fabian Barthez. Tháng 1/2001, Bosnich quyết định gia nhập Chelsea. Tuy nhiên, sự nghiệp của thủ thành này cũng chẳng khá khẩm hơn khi dương tính với chất kích thích và bị Chelsea đuổi cổ.
5. Paul Parker
Trung vệ người Anh này có khoảng thời gian thi đấu cho M.U thành công hơn tại Chelsea. Phong độ xuất sắc trong màu áo fulham và QPR giúp Parker có được bản hợp đồng với M.U vào năm 1991, một năms au khi tuyển Anh góp mặt tại bán kết World Cup 1990.
Sau đó, Parker cùng M.U gặt hái được 2 Premier League, 1 FA Cup và 1 League Cup. Tuy nhiên, Sir Alex đã quyết định làm mới đội hình bằng “thế hệ 92”, và Parker mất vị trí chính thức vào tay chàng trai trẻ măng Gary Neville.
Rời M.U, Parker gia nhập Chelsea và được CLB này tận tình giúp đỡ để điều trị chấn thương năm 1997 nhưng thất bại trong việc tìm lại phong độ năm xưa. Sau đó, Parker lưu lạc sang những giải đấu cấp thấp hơn và giải nghệ.
