Cầu thủ chạy cánh này gia nhập Man United ngay từ khi còn đi học , là một phần của đội hình giành chức vô địch năm 1952 và 1956 của Quỷ đỏ dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên Sir Matt Busby.
Ông đến Grimsby một thời gian ngắn vào năm 1957 trước khi chuyển đến Nottingham Forest, nơi ông ra sân hơn 250 lần và giành FA Cup năm 1959.
Một tuyên bố của Manchester United viết: “Ở Anh có rất ít cầu thủ chuyền bóng nhạy bén và chính xác hơn Jeff vào giữa những năm 1950. Ông ấy chơi bóng với vẻ ngoài lạnh lùng, có vẻ bình thường nhưng lại ẩn chứa một lợi thế cạnh tranh sắc bén.”
Whitefoot trở thành cầu thủ ra mắt giải hạng nhất trẻ nhất của Man United khi vào sân trước Portsmouth vào tháng 4 năm 1950, khi mới 16 tuổi 105 ngày.
Ông chuyển đến Grimsby vào cuối năm 1957. Chỉ vài tháng sau, thảm họa hàng không Munich vào tháng 2 năm 1958 đã cướp đi sinh mạng của 23 người, trong đó có 8 đồng đội cũ của Whitefoot ở Man United.
