Bennacer thuộc biên chế Milan từ năm 2019. Trước khi khoác áo Rossoneri, ngôi sao người Algeria từng có thời gian ăn tập tại lò đào tạo Hale End của Arsenal và cũng có cơ hội ra sân cho đội 1 Pháo Thủ nhưng không thể hiện được nhiều với chỉ vỏn vẹn 1 lần ra sân trước khi rời đi năm 2017.
Đáng chú ý trong buổi phỏng vấn mới đây trên sóng Instant Foot, tiền vệ 26 tuổi tiết lộ từng được Man City ngỏ lời năm 2015, thời điểm trước đến học viện Arsenal nhưng cầu thủ sinh năm 1997 đã khước từ các nhà ĐKVĐ Premier League vì 1 lý do bất ngờ.
“Man City đã gọi điện cho tôi và nói: “Chúng tôi muốn có cậu ở đội trẻ”. Đó là City, tôi đã sẵn sàng. Họ cũng muốn tôi đến tham quan cơ sở vật chất, tôi đồng ý ngay lập tức nhưng sau đó tôi đã không còn hứng thú. Họ sở hữu trung tâm huấn luyện tuyệt vời, tôi cũng trao đổi với Patrick Vieira, người khi đó đang làm HLV đội trẻ Man City. Tôi thích buổi trò chuyện nhưng họ yêu cầu tôi ngủ lại ký túc xá học viện ở sân tập. Tôi muốn 1 căn hộ. Tôi muốn ở chung với em gái, vì lý do đó tôi từ chối Man City để đến Arsenal”, Bennacer nói.
Dù quãng thời gian gắn bó với Pháo Thủ không thành công nhưng cầu thủ người Algeria khẳng định vẫn dành tình cảm đặc biệt cho CLB bắc London.
“Tại Arsenal, mục tiêu của tôi là chơi cho đội 1 nhưng tôi không được trao cơ hội. Dù vậy, đó là trải nghiệm tích cực giúp ích nhiều cho tôi”, Bennacer thổ lộ với Sport Bibble vào tháng 12/2023.
Rời Arsenal, Bennacer đầu quân cho Empoli trong 2 năm trước khi đến Milan hè năm 2019. Tại đội chủ sân San Siro, cầu thủ sinh năm 1997 vô địch Serie A mùa 2021/22.
Trên màu áo ĐTQG, Bennacer từng cùng Algeria vô địch CAN Cup 2019, giải đấu mà tiền vệ 26 tuổi được trao danh hiệu “Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất giải”.
