Tháng 6/2004, Jose Mourinho chính thức được bổ nhiệm thành HLV trưởng Chelsea, sau khi giúp Porto tạo địa chấn giành chức vô địch Champions League mùa 2003/04.Ngay trong buổi họp báo đầu tiên, Mourinho sớm gây sốc cho tất cả. Ông tuyên bố: “Chelsea đã có những cầu thủ đẳng cấp và mới đây là một HLV đẳng cấp (ám chỉ bản thân)”.“Đừng ai nói rằng tôi kiêu ngạo. Tôi là đương kim vô địch Champions League. Tôi không phải kẻ tầm thường. Tôi là người đặc biệt”, câu nói nổi tiếng gắn liền với tên tuổi của Mourinho kể từ đó.Ngay trong mùa đầu tiên, Mourinho sớm biến Chelsea thành thế lực của bóng đá Anh.Chelsea vô địch Premier League chỉ với duy nhất 1 trận thua. Đội bóng dưới sự chỉ đạo của Mourinho thực sự trở thành một pháo đài với 15 bàn thua cả mùa (một kỷ lục) và giữ sạch lưới tới 25/38 trận.Trong lần đầu làm việc tại sân Stamford Bridge, Mourinho thắng 124 trong 185 trận, giúp CLB giành hai chức vô địch Ngoại hạng Anh, hai Cup Liên đoàn, và một Cup FA. Ông nhận 21 thất bại và 119 bàn thua, và đạt tỷ lệ thắng 67%.
Thời điểm bấy chờ, The Blues là một trong những đội bóng khó bị đánh bại bậc nhất nước Anh. Dù đều bị sa thải trong cả hai nhiệm kỳ dẫn dắt Chelsea, Mourinho vẫn là HLV thành công nhất trong lịch sử CLB này. Ông cùng The Blues 3 lần vô địch Ngoại hạng Anh (2005, 2006, 2015), 1 Cup FA (2007) cùng 3 Cup Liên đoàn (2005, 2007, 2015).Hiện tại, sự nghiệp của Mourinho phần nào bị đánh giá là xuống dốc. Song, ông vẫn là thần tượng của nhiều người.Mourinho gia nhập Fenerbahce với hành trang là 26 danh hiệu lớn qua các thời kỳ làm việc ở Porto, Chelsea, Inter Milan, Real Madrid, Man Utd và AS Roma.