Chelsea đang đối mặt với một chuỗi 7 trận đấu khó khăn sau loạt FIFA Days ở tháng 10. Lịch thi đấu ác mộng của đội bóng này bắt đầu với chuyến làm khách đến sân Anfield Liverpool vào ngày 20/10, tiếp theo là trận đấu Conference League với Panathinaikos. Sau đó, The Blues sẽ có hai trận liên tiếp gặp Newcastle, một ở Premier League và một ở Cúp Liên đoàn, chỉ cách nhau ba ngày.
Thách thức tiếp tục đến với Chelsea khi họ đụng độ Manchester United, FC Noah và Arsenal trong vòng một tuần đầu tháng 11. Sau kỳ nghỉ quốc tế tháng 11, Chelsea sẽ phải làm khách trên sân của Leicester City.
Với mục tiêu cạnh tranh ở mọi đấu trường, HLV Enzo Maresca sẽ cần phải xoay tua đội hình một cách hợp lý. Dù vậy, Chelsea đã có khởi đầu tốt ở Premier League với 4 chiến thắng sau 6 trận đầu tiên. Từ sau thất bại trước Man City ở ngày ra quân, CLB này đã chơi tốt và liên tục thu về những kết quả có lợi.
