Jakub Kiwior gia nhập Arsenal vào tháng 1 năm ngoái. Kể từ đó, cầu thủ này đã có những sự tiến bộ đáng kể. Dẫu vậy, với sự ổn định của cặp trung vệ hiện tại, cùng với việc Jurrien Timber đã bình phục chấn thương, cơ hội ra sân của Kiwior sẽ nhỏ hơn ở mùa giải tới.

Hiện có thông tin cho rằng AC Milan là đội bóng đã để mắt đến Kiwior từ lâu và họ muốn đưa anh về San Siro ở mùa giải 2024/25. Cầu thủ 24 tuổi này có khả năng chơi ở vị trí trung vệ, đồng thời anh cũng có thể chơi ở vị trí hậu vệ cánh trái hoặc tiền vệ phòng ngự.
Rossoneri đánh giá cao tính linh hoạt của anh và sẵn sàng đưa ra một lời đề nghị đối với Arsenal. TuttoMercatoWeb cho biết thêm rằng Arsenal có thể sẵn sàng bán Kiwior vào thời điểm này vì họ sẽ có nhiều thời gian để tìm phương án thay thế. Mức giá 21 triệu bảng hoặc thấp hơn một chút là đủ để AC Milan có được chữ ký của hậu vệ người Ba Lan, người trước đây từng chơi ở Spezia.