Gianluca Vialli
Vialli là người Ý đầu tiên làm huấn luyện viên ở Premier League. Ông cũng là chiến lược gia thứ hai không phải người Anh cầm sa bàn tại Stamford Bridge. Ban đầu được bổ nhiệm làm cầu thủ kiêm huấn luyện viên sau sự ra đi của Ruud Gullit vào năm 1998, Vialli ngay lập tức dẫn dắt đội bóng đến vinh quang ở cả League Cup và European Winners’ Cup.
Nhờ đó, Chelsea được tham dự Siêu cúp UEFA, nơi mà họ đã giành chiến thắng với tỷ số 1-0 trước Real Madrid. Vị trí thứ 4 tại Premier League trong năm đầu tiên của Vialli là đủ để có một suất tham dự Champions League, lần đầu tiên trong lịch sử câu lạc bộ. Thêm một FA Cup và Charity Shield vào năm 2000, Vialli đã giành được 5 danh hiệu trong vòng chưa đầy 3 năm.
Claudio Ranieri
Đó thực sự là một công việc tái thiết đối với cựu huấn luyện viên vừa chia tay sự nghiệp ở Cagliari, người đã được chỉ đạo hạ thấp độ tuổi trung bình của đội một. Có lẽ đóng góp đáng chú ý nhất của ông cho Chelsea là việc ký hợp đồng với huyền thoại câu lạc bộ Frank Lampard, người sẽ giành được 3 chức vô địch Premier League, 4 FA Cup, 2 League Cup và 1 Champions League.
Ranieri cũng là người nắm quyền khi Roman Abramovich lần đầu tiếp quản vào năm 2003, và chịu trách nhiệm đưa về những ngôi sao như Claude Makelele, Juan Sebastian Veron và Hernan Crespo. Sau khi được đầu tư lớn vào đội hình, Gã Thọ hàn đã dẫn dắt Chelsea vào bán kết Champions League lần đầu tiên, nhưng cuối cùng lại để mất một suất tới chung kết vào tay Monaco. Mặc dù kết quả được cải thiện vào cuối nhiệm kỳ, Ranieri cuối cùng vẫn phải rời Chelsea mà không có danh hiệu nào vào năm 2004, khi câu lạc bộ đem về Người Đặc biệt Jose Mourinho.
Carlo Ancelotti
Năm năm sau sự ra đi của Ranieri là thời kỳ của Carletto. Ông đã ký hợp đồng ba năm với Chelsea, nhưng chỉ thực hiện được 2/3 thời hạn đó. Ancelotti có một khởi đầu rực rỡ khi đội bóng London giành được Community Shield trong trận đấu đầu tiên. Ông cũng đã dẫn dắt Chelsea giành cú đúp Premier League và FA Cup vào mùa giải 2009-10, năm đầu tiên chiến lược gia này cầm quân.
Mùa giải tiếp theo có nhiều thăng trầm, đặc biệt là giai đoạn mùa đông. Sau khi ký hợp đồng với Fernando Torres với mức giá kỷ lục lúc bấy giờ là 58 triệu euro (50 triệu bảng), Chelsea đã kết thúc mùa giải Premier League ở vị trí thứ hai. Nhưng điều đó là không đủ để giữ Ancelotti ở lại, vì ông bị sa thải ngay sau trận thua trước Everton trong vòng đấu cuối cùng của mùa giải.
Roberto Di Matteo
Từng là trợ lý của Andre Villas Boas, Di Matteo tạm thời được trao quyền dẫn dắt Chelsea vào tháng 3 năm 2012 và ông chỉ mất hai tháng để giành được chiếc cúp đầu tiên. Đó là danh hiệu FA Cup vào ngày 4 tháng 5, nhưng quan trọng hơn, Di Matteo đã làm nên bất ngờ tại Champions League trước Bayern Munich, ngay tại Allianz Arena.
Chuỗi kết quả ngoạn mục đó khiến Chelsea không còn lựa chọn nào khác ngoài việc chính thức bổ nhiệm ông thầy tạm quyền, với một hợp đồng có thời hạn hai năm. Tuy nhiên, Di Matteo đã gây thất vọng thất vọng vào mùa thu năm 2012, và ông phải rời đi sau trận thua 0-3 trước Juventus, khiến Chelsea bị loại ngay ở vòng bảng.
Antonio Conte
Sau hai năm làm HLV của đội tuyển quốc gia Ý và ba chức vô địch Serie A liên tiếp với Juventus trước đó, Conte nhận công việc đầu tiên xa quê hương với Chelsea vào năm 2016. Đến tháng 12 cùng năm, ông đã cân bằng kỷ lục 13 trận thắng liên tiếp tại Premier League của Arsenal. Khi ấy, chiến lược gia này nhận được giải thưởng HLV của tháng thứ ba liên tiếp, trở thành người đầu tiên tại Premier League làm được điều này.
Đến mùa hè, Chelsea đã lên ngôi vô địch Premier League với kỷ lục khi đó là 30 trận thắng sau 38 trận đấu. Kết quả ở giải VĐQG đã đi xuống vào năm sau khi The Blues chỉ đứng thứ 5, điều đó có nghĩa là họ đã bỏ lỡ một suất tham dự Champions League. Tuy nhiên, Conte đã có thể ra đi với một thành tích nho nhỏ, nâng cao chức vô địch FA Cup trong trận đấu cuối cùng mà ông cầm quân.
Maurizio Sarri
Maurizio Sarri được bổ nhiệm vào tháng 7 năm 2018. Nhiệm kỳ của ông bắt đầu thất bại ở Community Shield, khi Manchester City của Pep Guardiola giành chiến thắng 2-0. Khoảnh khắc nổi tiếng nhất trong thời gian Sarri ở Chelsea đến trong trận chung kết League Cup, một lần nữa trước Man City, khi thủ môn Kepa Arrizabalaga từ chối tời sân ở những phút cuối hiệp phụ. Đội bóng Tây London tiếp tục thua 3-4 trong loạt luân lưu.
Tuy nhiên, Sarri đã giành được danh hiệu lớn đầu tiên trong sự nghiệp với Chelsea khi đánh bại Arsenal 4-1 trong trận chung kết Europa League. Premier League năm đó là cuộc đua song mã giữa Manchester City và Liverpool, còn Sarri và Chelsea vẫn đứng thứ ba, dù kém đội xếp thứ hai là Liverpool tới 25 điểm. Ông rời đi vào cuối mùa giải để đảm nhận công việc ở Juventus.
