Dù đóng vai trò quan trọng nơi đội hình Chelsea mùa giải trước, nhưng mọi thứ đã nhanh chóng xoay chuyển đối với Ben Chilwell kể từ khi HLV Enzo Maresca được bổ nhiệm.
Hậu vệ người Anh bị liệt tên vào danh sách các cầu thủ nằm ngoài kế hoạch cùng với Raheem Sterling. Tuy nhiên việc chưa thể tìm thấy bến đỗ mới trước khi kỳ chuyển nhượng hè đóng cửa buộc Chilwell phải ở lại Stamford Bridge.
Đã có những suy đoán về khả năng Maresca sẽ trao cho cựu cầu thủ Leicester City cơ hội mới, nhưng theo The Mirror, mọi thứ nhiều khả năng sẽ vẩn diễn ra như hoạch định. Chilwell có thể sẽ nhận được những lời đề nghị vào tháng Giêng 2025 và Chelsea sẽ chấp nhận bán cầu thủ 27 tuổi vào thời điểm này, bởi họ đang muốn tuân thủ quy định về Lợi nhuận và Tính bền vững của Premier League.
Sau khi liên tục bạo chi trên thị trường chuyển nhượng, đội bóng thành London cũng cần đẩy đi những ngôi sao nằm ngoài kế hoạch để đảm bảo sự cân bằng về mặt tài chính. Do đó, thay vì giữ Chilwell, họ sẽ chia tay anh ngay khi nhận được đề nghị phù hợp.