Pickford là một cầu thủ dày dặn kinh nghiệm với hơn 60 lần khoác áo đội tuyển quốc gia. Kể từ khi ra mắt bóng đá chuyên nghiệp với Sunderland vào năm 2016 và sau đó chuyển đến Everton vào năm 2017, anh đã trở thành một cái tên quen thuộc trong làng bóng đá Anh.
Tuy nhiên, nếu thời thơ ấu của cha anh hơi khác một chút, khán giả đã có thể gọi anh là Jordan Pigford. Để tránh những lời chế nhạo bởi từ Pig (con heo) từ các bạn cùng trường, cha của Jordan cảm thấy cần phải đổi tên một cách hợp pháp, đổi từ “g” thành “ck”, một động thái giúp con ông không bị trêu chọc tương tự.
Jordan được Sunderland ký hợp đồng khi còn là một cậu học sinh, anh đã trải qua 15 năm ở đây. Anh chỉ có 35 lần ra sân cho Black Cats trước khi chuyển đến Goodison Park.
Anh cũng đã có những khoảng thời gian tạm thời với Burton Albion, Carlisle United, Bradford City và Preston North End.