Loftus-Cheek đã dành cả mùa giải 2017-18 để chơi bóng tại Crystal Palace (theo dạng cho mượn) và màn trình diễn ấn tượng tại Selhurst Park đã giúp anh có được một vị trí trong đội hình dự World Cup của đội tuyển Anh. và đó cũng là bước đệm hoàn hảo để cầu thủ này được giữ lại Chelsea.
Tuy nhiên, sau khi ra sân từ băng ghế dự bị trong trận gặp Huddersfield ở vòng đấu đầu tiên Premier League 2018/19, Loftus-Cheek đã không góp mặt ở trận derby London giữa Chelsea và Arsenal.

Trở thành tuyển thủ Anh không giúp ích cho Lostus-Cheek có cơ hội chen chân vào đội hình của Chelsea.
Giải thích về vấn đề này, huấn luyện viên Maurizio Sarri nói: “Tôi đã quyết định như vậy. Tôi đã nói chuyện với anh ta hai lần sau khi thông qua câu lạc bộ. Tôi nghĩ Loftus-Cheek sẽ ở lại Chelsea. Tình hình của anh ta vẫn có thể thay đổi nhưng chỉ trong tháng Mười Hai.“
Mùa hè này, The Blues đã đưa về Jorginho từ SSC Napoli theo một bản hợp đồng có giá trị 57 triệu bảng, trong khi Mateo Kovacic được mượn từ Real Madrid. Những thương vụ này cũng đồng nghĩa với việc tương lai của tiền vệ người Anh không còn quá tươi sáng tại Stamford Bridge.
Cùng với bộ đôi đó, Ross Barkley đã có cơ hội thể hiện tài năng của mình sau khi mất hút dưới thời Antonio Conte và N’Golo Kante đã được bố trí chơi cao hơn. Vì lẽ đó, khả năng để Loftus-Cheek ở lại Chelsea là không cao vào mùa đồng tới.