Bất chấp rất nhiều nỗ lực trong những tháng qua, Klopp đã không thể giúp Liverpool đánh bại Man City trong cuộc đua vô địch Premier League mùa này.
Điều đáng tiếc hơn, khi Klopp đã cùng với Liverpool giành tới 97 điểm, số điểm chưa từng một đội á quân tại Premier League nào giành được trong quá khứ.
Sau thất bại này, nhiều người cảm thấy tiếc cho bản thân Klopp, khi sự nghiệp của ông không gặp quá nhiều may mắn khi liên tục về nhì.
Tại Champions League 2013, Klopp đã xuất sắc đưa Dortmund vào tới trận chung kết. Tuy nhiên đáng tiếc chiến lược gia người Đức đã bị Bayern đánh bại với tỷ số 2-1.
Năm 2014, Bayern một lần nữa biến Klopp thành kẻ về nhì với chiến thắng 2-0 trong trận chung kết Cúp Quốc Gia Đức.
Một năm sau đó, kịch bản này tái hiện khi Klopp và Durtmund tiếp tục trở thành bại tướng của Hùm Xám trong trận chung kết Cúp Quốc Gia.
Chuyển tới Liverpool, vận rủi vẫn không buông tha cho Klopp khi ông và The Kop bị Man City đánh bại trên loạt sút luân lưu tại chung kết Cúp Liên Đoàn 2016.
Cũng trong năm đó, Klopp còn phải chịu thất bại trong một trận chung kết khác đó là tại Europa League (thua 1-3 trước Sevilla).
Mùa giải năm ngoái, Klopp cũng đã góp mặt trong trận chung kết Champions League. Nhưng kết quả là ông và Liverpool đã phải nhận thảm bại 1-3 trước Real.
