Trong khi dư luận còn chưa lắng xuống sau hôn nhân đổ vỡ giữa Kaley và tay vợt Ryan Sweeting, cô nàng này đã sánh bước bên người tình mới. Đó là Karl Cook, con trai của Scott Cook, một trong những giám đốc của trang bán hàng eBay với tài sản ước tính lên đến 2 tỷ euro.
Lần đầu tiên cặp đôi này xuất hiện trước công chúng là tại Los Angeles, trên thảm đỏ đêm Gala Longines Masters. Cả hai nhanh chóng thể hiện tình yêu và chung niềm đam mê với bộ môn đua ngựa.