Trong triều đại của mình, Sir Alex Ferguson đã mang về không ít chữ ký thành công cho Man Utd, chẳng hạn như Cristiano Ronaldo, Wayne Rooney, Rio Ferdinand, Roy Keane, Eric Cantona hay Peter Schmeichel.

Tuy nhiên, đôi lúc chiến lược gia người Scotland vẫn mắc sai lầm. Chia sẻ trong tập mới nhất của The Overlap, Gary Neville cho biết: “Jaap là người lớn nhất mà tôi cảm thấy vào thời điểm đó là bị đặt dấu hỏi. Và ông ấy đã nói rằng đó là sai lầm lớn nhất của ông ấy, phải không, trong tự truyện của ông ấy?”.
“Đó là khi tôi nhìn vào vụ chuyển nhượng và nghĩ: ‘Cậu ấy là trung vệ xuất sắc nhất thế giới. Không ai có thể đánh bại anh ấy. Không ai có thể đánh bại Jaap Stam!”
Neville đã chơi cùng Stam trong suốt ba mùa giải và là thành viên giành cú ăn 3 vào năm 1999. Đến hè năm 2001, Sir Alex quyết định bán trung vệ người Hà Lan cho Lazio. Sau này chính Sir Alex thừa nhận đây là quyết định sai lầm bậc nhất trên thị trường chuyển nhượng của ông.