Greenwood trưởng thành từ lò đào tạo Carrington và có cơ hội ra mắt đội 1 Man United năm 2018. Ngôi sao người Anh sau đó có 2 mùa giải rưỡi thi đấu tương đối thành công cho Quỷ Đỏ khi cầu thủ 22 tuổi ghi được 33 bàn thắng sau 122 lần ra sân trên mọi đấu trường trước khi bị cấm thi đấu bởi dính cáo buộc xâm hại tình dục cũng như tấn công bạn gái vào tháng 1/2022.
Trải qua hơn 1 năm điều tra, Greenwood được xử trắng án và được quay trở lại đá bóng. Ở kỳ chuyển nhượng hè 2023, tiền đạo sinh năm 2001 ký hợp đồng với Getafe theo dạng cho mượn đến hết mùa.
Dù nghỉ thi đấu 1 năm rưỡi nhưng ngôi sao người Anh vẫn duy trì hiệu suất làm bàn ấn tượng với 8 pha lập công cùng 6 đường kiến tạo sau 29 lần ra sân ở La Liga.
Trước phong độ xuất sắc của Greenwood, truyền thông Anh thời gian qua liên tục đồn đoán đội bóng chủ quản Man United cân nhắc giữ chân ngôi sao 22 tuổi ở lại Old Trafford nhưng theo tiết lộ từ chủ tịch Getafe, Torres mới đây, Greenwood chắc chắn rời Quỷ Đỏ và sẽ cân nhắc một vài lời đề nghị hè tới.
“Tuần trước, tôi nhận được tin Man United sẽ bán Greenwood, cậu ấy gần như không còn là người của Man United và đang hạnh phúc tại Getafe. Cùng chờ xem quyết định từ cậu ấy cũng như gia đình”, Torres nói trên Radio Marca. “Tôi nghĩ cậu ấy sẽ ở lại đội bóng. Cậu ấy có thể khoác áo đội bóng thêm nửa hoặc 1 năm nữa. Ngoài ra, chủ tịch Barcelona, Joan Laporta cũng rất thích Greenwood và cả Atletico Madrid nữa. Tôi nói chuyện với Deco cũng như Laporta, 2 người họ có thể bán một vài trụ cột hè tới”.
Hợp đồng hiện tại giữa Greenwood với Man United còn thời hạn đến tháng 6/2025. Quyết định cho Greenwood lúc này sẽ phụ thuộc hoàn toàn vào đồng sở hữu Sir Jim Ratcliffe.