Kết thúc mùa giải 2018 – 2019, Daniele De Rossi đã không được ban lãnh đạo AS Roma gia hạn hợp đồng. Anh trở thành cầu thủ tự do sau 19 năm gắn bó với sân Olimpico. Điều này đã làm cho các Romanista cảm thấy tức giận. Họ liên tục tổ chức những cuộc biểu tình bên ngoài sân vận động Olimpico và khu tập luyện ở Trigoria để bày tỏ tình cảm với người đội trưởng 36 tuổi.
Mặc dù vậy, những gì họ làm vẫn không thể khiến ban lãnh đạo Giallorossi thay đổi quyết định. Trong khi đó, Daniele De Rossi vẫn muốn tiếp tục sự nghiệp cầu thủ của mình. Hàng loạt đội bóng trong và ngoài biên giới Italia đã lên tiếng mời gọi. Fiorentina, AC Milan đã nhắm tiền vệ 36 tuổi để gia cố tuyến giữa. Tại MLS, Inter Miami, Los Angeles FC cũng tích cực đàm phán để có được chữ kí của anh.
Tuy nhiên, cuối cùng, Daniele De Rossi đã chọn Boca Juniors làm bến đỗ tiếp theo. Tiền vệ người Italia đã từng mơ ước được chơi bóng ở La Bombonera, dưới sự cổ vũ của hàng vạn cổ động viên cuồng nhiệt trên các khán đài. Và khi Nicolas Burdisso, người đồng đội cũ của De Rossi tại AS Roma, lên tiếng mời gọi, anh đã không thể chối từ.
Theo Sky Sport Italia, De Rossi đã đồng ý với những điều khoản cuối cùng trong hợp đồng và sẵn sàng đến Buenos Aires vào cuối tuần này. Tại Boca Juniors, anh sẽ mặc chiếc áo số 16 quen thuộc.