Mùa giải 2018 – 2019 đã sắp kết thúc và đây là thời điểm AC Milan bắt đầu lên kế hoạch cho 1 kì chuyển nhượng sôi động. Ưu tiên hàng đầu của HLV Gennaro Gattuso vẫn là bổ sung 1 cầu thủ chạy cánh trái nhằm giảm tải cho Hakan Calhanoglu.
Tuy nhiên, đây không phải là vị trí duy nhất Rossoneri cần tăng cường. Theo truyền thông tại Italia, vị thuyền trưởng của AC Milan còn mong muốn có thêm 1 hậu vệ trái. Đối tượng đang được đội chủ sân San Siro tỏ ra quan tâm là Timothy Castagne, cầu thủ 24 tuổi của Atalanta. Điều đặc biệt của hậu vệ người Bỉ là anh có thể chơi tốt ở cả 2 hành lang cánh. Khi cần thiết, Castagne có thể thay thế cho Davide Calabria hay Andrea Conti ở cánh phải.
Người đến thì ắt hẳn sẽ có kẻ phải ra đi. Diego Laxalt nhiều khả năng sẽ phải tìm bến đỗ mới bởi HLV Gennaro Gattuso không cảm thấy ấn tượng. Ngôi sao Ricardo Rodriguez cũng đang đứng trước tương lai bất định. AC Milan sẵn sàng để hậu vệ người Thụy Sĩ ra đi nếu nhận được khoản tiền lớn. Đáng chú ý, dù chưa được ra sân trong màu áo Rossoneri nhưng tương lai của Ivan Strinic lại đang rất chắc chắn.
Đội bóng áo sọc đỏ đen hiện đang đứng thứ 4 tại Serie A, hơn Lazio xếp ngay phía sau 3 điểm. Vừa qua, AC Milan bất ngờ nhận thất bại trước Sampdoria, qua đó bỏ lỡ cơ hội đánh chiếm vị trí thứ 3 từ tay đại kình địch cùng thành phố Inter Milan.