Oscar Bobb gia nhập Man City từ CLB Vålerenga Fotball vào năm 2019 và chơi bóng ở học viện kể từ thời điểm đó. Sự phát triển nhanh chóng của Bobb giúp anh được Pep Guardiola đôn lên đội một vào đầu mùa giải này.
Anh ra mắt The Citizens trong chiến thắng trước Fulham và đã có 7 lần khoác áo Man City ở mùa giải này. Chia sẻ với Dagbladet, Bobb cho biết Man City là môi trường tốt nhất để anh tiếp tục phát triển: “Mọi thứ tuyệt vời. Đây là nơi bạn muốn chơi bóng. Đây là nơi tốt nhất để bạn phát triển và hoàn thiện với tư cách một cầu thủ.”
Trở lại tháng 8, người đại diện của Bobb đã khẳng định thân chủ của ông chưa bao giờ cân nhắc việc rời khỏi Man City trong kỳ chuyển nhượng mùa hè, mặc dù nhận được sự quan tâm từ các câu lạc bộ khác.
“Không có chuyện đó vào mùa hè (rời đi). Đó không phải là con đường tôi muốn đi. Bạn không bao giờ biết được, nhưng tôi muốn ở City hơn,” Bobb giải thích.