Ở tuổi 18, Bobby Duncan đã được đánh giá là một trong những ngôi sao sang giá nhất trưởng thành từ Học viện của Liverpool. Anh đã góp công lớn vào chức vô địch FA Cup trẻ của đội U18 Liverpool mùa 2018/19, và đang cùng tập trung với các đàn anh trong đội hình 1 cho quá trình chuẩn bị cho mùa giải 2019/20. Ở trận đấu khởi động gặp đối thủ Tranmere Rovers, Duncan cũng đã ghi được 1 bàn thắng góp công vào màn hủy diệt ‘’6 sao’’ của Lữ đoàn Đỏ. Cầu thủ trẻ này cũng là em họ của huyền thoại The Kop, Steven Gerrard.
Theo tờ Daily Mail, tài năng của ‘’thần đồng nước Anh’’ đã thu hút sự chú ý của nhiều CLB lớn tại châu Âu, trong đó có đương kim á quân Bundesliga, Borussia Dortmund. Đội bóng áo vàng đen được cho là CLB theo dõi sát sao nhất những bước tiến của Bobby Duncan.
Thỏa thuận hiện tại của Duncan với Liverpool còn 2 năm nữa mới hết hạn, song Daily Mail cho rằng khả năng Nửa đỏ vùng Merseyside để mất tài năng trẻ này là có tồn tại. Tờ báo này lo ngại về cơ hội của Duncan để có được một vị trí trong đội đầu tiên, dù anh đã ghi đến 32 bàn cho đội học viện Liverpool năm ngoái.
Tuy nhiên, đánh giá một cách khách quan, thời điểm hiện tại có thể là quá sớm để Duncan quan tâm đến khả năng chuyển đến một CLB lớn ở châu Âu. Ở tuổi 18, không nhiều tài năng trẻ có thể phát triển theo cách mà Jadon Sancho đã làm được ở Signal Iduna Park. Duncan vẫn sẽ cần chứng tỏ bản thân mình nhiều hơn, và trong trường hợp anh không nằm trong kế hoạch mùa tới của HLV Jurgen Klopp, tiếp tục thi đấu tại Học viện hoặc thi đấu theo dạng cho mượn ở 1 CLB nhỏ hơn sẽ là những bước đi chắc chắn hơn.