Bán kết AFF Cup 1996: Năm ấy, Việt Nam lần đầu tham dự AFF Cup (khi ấy là TIger Cup) với thế hệ vàng của những Hồng Sơn, Huỳnh Đức. Tuy vậy trước Thái Lan được đánh giá là rất mạnh thời điểm ấy, tuyển Việt Nam đành nhận thất bại 2-4 trong ngày Kiatisuk và Natipong tỏa sáng. Hồng Sơn là một trong 2 người ghi bàn cho Việt Nam ở trận đó.
Bán kết AFF Cup 1998: Chiến thắng hiếm hoi của tuyển Việt Nam tại AFF Cup. Trước một Thái Lan được đánh giá mạnh hơn, tuyển Việt Nam đã tạo nên cú sốc khi đánh bại đối thủ với tỷ số 3-0 nhờ công của Trương Việt Hoàng, Hồng Sơn và Văn Sỹ Hùng. Tuy vậy, Việt Nam lại chịu thất bại đáng tiếc trong trận chung kết với Singapore do cái lưng của Sasi Kumar.
Bán kết AFF Cup 2000: Một trong những trận đấu giàu cảm xúc nhất của tuyển Việt Nam tại AFF Cup là trận bán kết năm 2000 gặp Indonesia. Việt Nam bị đối phương dẫn trước đến phút 90, trước khi Vũ Công Tuyền như từ dưới đất chui lên gỡ hòa 2-2. Tuy vậy đến phút cuối của hiệp phụ, các cầu thủ Việt Nam đã không trụ vững và để Cristiawan ghi bàn ấn định kết quả 3-2.
Bán kết AFF Cup 2002: Tuyển Việt Nam đã có một thất bại toàn diện trước người Thái. Tuyển Việt Nam nhanh chóng nhận 2 bàn thua trong hiệp 1, trước khi dễ dàng thua thêm 2 bàn nữa trong hiệp 2. Chân sút cao to của Thái Lan là Worrawoot đóng góp 1 bàn thắng.
Bán kết AFF Cup 2007: Tuyển Việt Nam một lần nữa chạm trán người Thái, trong bối cảnh giải đấu đã có thể thức đá bán kết và chung kết lượt đi lượt về. Trong trận đấu đầu tiên, Việt Nam dễ dàng nhận thất bại với tỷ số 0-2. Dù rất nỗ lực trong trận lượt về những kết quả hòa 0-0 khiến tuyển Việt Nam chính thức dừng bước ở bán kết.
Bán kết AFF Cup 2008: Cùng với trận bán kết năm 1998, bán kết AFF Cup 2008 là 2 lần hiếm hoi tuyển Việt Nam giành thắng lợi. Trước Singapore, tuyển Việt Nam đã có trận hòa nhọc nhằn 0-0 trên sân nhà, trước khi đánh bại đối thủ với tỷ số 1-0 trên đất khách. Năm ấy, Việt Nam cũng vô địch AFF Cup lần đầu tiên trong lịch sử.
Bán kết AFF Cup 2010: Đương kim vô địch Việt Nam gặp Malaysia ở bán kết năm ấy. Trận lượt đi ở Malaysia, sai lầm của Tấn Trường và sự thiếu tập trung của hàng phòng ngự khiến thầy trò ông Calisto thua 0-2. Malaysia sau đó kiếm được trận hòa 0-0 ở Mỹ Đình và loại Việt Nam khỏi giải.
Bán kết AFF Cup 2014: Một trong những trận thua khó hiểu của tuyển Việt Nam tại AFF Cup. Thầy trò HLV Miura thắng Malaysia 2-1 ở lượt đi, nhưng dễ dàng để đối thủ chọc thủng lưới 4 lần liền ở lượt về. Hai bàn thắng của Công Vinh không đủ để giúp Việt Nam làm được điều gì đó.
