Bắt đầu bước chân vào nghề HLV từ năm 1982 nhưng đến 1991 khi làm thuyển trưởng của AC Milan ông mới có danh hiệu. Ông giúp Rossoneri có được 4 Sucdetto và 1 chiếc cúp Champions League mùa 1993/94.
Ông đến AS Roma năm 1999 và gắn bó đến năm 2004. Tại đây Capello đã giúp đội bóng áo bã trầu có được chức vô địch Serie A mùa 2000/01.
Capello dẫn dắt Juventus từ năm 2004 đến 2006 và giành được 2 chức vô địch Serie A nhưng sau đó bị thu hồi.
Duyên nợ của Capello với Real Madrid chia làm 2 giai đoạn. Giai đoạn đầu là từ năm 1996 đến 1997. Ở khoảng thời gian này, ông mang về 1 chức vô địch La Liga. 10 năm sau ông quay trở lại Madrid từ năm 2006/07 và có thêm 1 chức vô địch nữa.
Capello dẫn dắt tuyển Anh tại Euro Euro 2008 và World Cup 2010. Sau đó ông từ chức HLV Tam Sư năm 2012 sau khi bảo vệ vụ đội trưởng John Terry phân biệt chủng tộc.
Khi làm HLV tuyển Anh, các cầu thủ đã từng chỉ trích khả năng nói tiếng Anh của Capello.
Ông dẫn dắt tuyển Nga tại Euro 2012 nhưng đội bóng bị loại sớm.
Sau khi không còn dẫn dắt tuyển Nga, ông sang Trung Quốc tiếp tục nghề huấn luyện. Năm 2017, ông dẫn dắt Jiangsu Suning và bị sa thải năm 2018.
Trong lúc còn ở Trung Quốc, nhiều tin đồn cho rằng Capello sẽ dẫn dắt Azzurri.
