Khi 13, 14 tuổi, Kurnikova bắt đầu được giới chuyên môn của làng quần vợt chú ý khi chiến thắng ở một loạt các giải đấu dành cho lứa tuổi trẻ, trong đó có Italian Open năm 1995. Cô giành danh hiệu Vô địch châu Âu U-18 và Vô địch thế giới U-18 năm 1995 khi mới 14 tuổi. Kournikova đã có thời kỳ nắm vị trí số 1 thế giới ở nội dung đánh đôi.
Anna Kournikova chia tay sự nghiệp quần vợt đã được 4 năm. Và cô cũng nhanh chóng chuyển sở thích chơi banh nỉ sang làm người mẫu chụp hình cho các tạp trí và tham gia các show truyền hình thực tế. Với dáng vẻ bề ngoài như siêu người mẫu, Kurnikova và Hingis thường được gọi là “Spice Girls của môn Tennis”.
