Ngoại hạng Anh 2016/17 chứng kiến bản hợp đồng thất bại Claudio Bravo của Pep Guardiola. Caballero từ chỗ dự bị đã trở thành sự lựa chọn thay thế tạm thời nhưng hoàn hảo của Man City.
Tổng cộng, anh có 27 lần ra sân cho The Citizens và không ít lần trổ tài cứu thua. Nhưng nỗ lực ấy không đủ để giữ anh ở lại đội bóng, Caballero không được gia hạn hợp đồng và buộc phải ra đi.
Caballero nằm trong danh sách thanh lý hàng loạt của Man City trong thời gian vừa qua. Anh vẫn chưa có quyết định về tương lai, nhưng đã có rất nhiều lời đề nghị hấp dẫn chờ anh chọn lựa.
Một trong số đó đến từ Chelsea, nhà ĐKVĐ đang tìm một cái tên dự bị cho Thibaut Courtois sau khi Asmir Begovic ra đi. Begovic quyết tâm tìm bến đỗ mới để ra sân nhiều hơn, bất chấp việc vừa lên ngôi vô địch Ngoại hạng Anh.
Một đội bóng khác cũng muốn chiêu mộ Caballero là Newcastle. Tuy nhiên, Rafael Benitez đang ưu tiên Pepe Reina, người cùng ông trải qua nhiều năm gắn bó ở Liverpool.
Video màn trình diễn của Caballero trong mùa giải vừa qua